• 22 lutego 1857 r. – urodził się Robert Baden-Powell. Dzień 22 lutego obchodzony jest na całym świecie jako Dzień Myśli Braterskiej.
• 1907 r. – początki skautingu w Anglii. W lipcu odbył się pierwszy obóz na wyspie Brownsea w hrabstwie Dorset.
• 1910 r. – założenie harcerstwa w Polsce przez Aleksandra i Olgę Małkowskich
• 1911 r. – założenie 16WDH
Trzej przedstawiciele patriotycznej młodzieży warszawskiej, Jerzy Wądołkowski, Piotr Olewiński i niezależnie od nich Janusz Rudnicki, założyli w Szkole Realnej w Warszawie (późniejsze Gimnazjum i Liceum im. S. Staszica) drużyny skautowe. Początkowo grupy te działały samodzielnie i w konspiracji (czas rozbiorów), po pewnych czasie nawiązały jednak kontakty i organizowały wspólne wycieczki i ćwiczenia. Wreszcie połączyły się w jedną Drużynę Skautową Zawiszy Czarnego.
• 1925 r. – Nadanie krajek
Odbyła się pierwsza Choinka Drużyny, tzn. spotkanie harcerzy z byłymi harcerzami (zwanymi Zawiszakami) oraz KPH. Tradycja corocznej Choinki trwa w Drużynie do dziś. W tym też roku ustaliły się tradycyjne elementy munduru szesnastkowego – łowicka krajka (według legendy – otrzymana za pomoc w czasie powodzi od mieszkańców ziemi łowickiej) oraz kostki góralskie noszone na otokach rogatywek (według legendy – otrzymane od ludności Podhala za pomoc w gaszeniu pożaru). Wprowadzono także stosowaną do dziś karę menażki. Drużynie przewodził wówczas dh Zygmunt Wierzbowski – „Zyg”, reformator i uzdrowiciel Szesnastki.
• 1944 r. – Potwierdzenie przystąpienia Szesnastki do Szarych Szeregów.
Miało to miejsce dopiero w lipcu 1944 roku, ale już od początku tego roku rozpoczęto dostosowywać organizację Drużyny do struktury Szarych Szeregów. Szesnastkę podporządkowano Blokowi „Prochownia” (Okręg Ochota), którego komendantem był hm. Stefan Mirowski. Zorganizowano drużynę BS (Bojowe Szkoły), w której skład weszli wszyscy zastępowi, zaś reszta Drużyny utworzyła w ramach organizacji „Z” („Zawisza”) Rój (hufiec) „Sulima” pod wodzą Michała Woynicz-Sianożęckiego. W czerwcu zorganizowano obóz dla zastępowych, zaś w lipcu obóz zastępami. W czasie Powstania Warszawskiego Szesnastka pełniła służbę w patrolu sanitarnym na Ochocie oraz w grupie bojowej w Śródmieściu. Uczestniczono w działaniach zbrojnych i wspierających (zaopatrzenie, prace inżynieryjne, łączność itp.). W trakcie przebijania się przez oddziały niemieckie 2 sierpnia poległo w Pęcicach pod Warszawą trzech patrolowych Szesnastki. Do wielkich wyczynów Zawiszaków w trakcie Powstania należało przejście przez braci Przewłockich („Jacek” i „Placek”) w ciągu 20 godzin kanałami na Czerniaków i od Wilanowa do lasów Chojnowskich z rozkazami, a z powrotem z meldunkami. Wyczyn te powtórzył sam „Placek”; za akcję tę bracia otrzymali Krzyże Walecznych. Najtragiczniejszym wydarzeniem była śmierć drużynowego Michała Woynicz-Sianożęckiego oraz innych Zawiszaków w wyniku wybuchu czołgu-pułapki na Starówce (13 sierpnia). Drużyna uczestniczyła w obronie budynku Gimnazjum im. S. Staszica przy Placu Politechniki, w którym zginęło dwóch harcerzy, a kilku innych odniosło rany. Zawiszacy walczyli także w oddziałach powstańczych na terenie Warszawy oraz w okolicznych lasach. Po kapitulacji Powstania kilku Zawiszaków weszło w skład zorganizowanego przez „Placka” Przewłockiego zastępu harcerskiego działającego konspiracyjnie w Krakowie. W czasie wojny poległo ogółem ponad 80 Zawiszaków
• 1949-1957 r. – działalność Szesnastki w konspiracji
• 1968 r. – w kościele pw. św. Jacka w Warszawie wmurowano tablicę pamiątkową poświęconą harcerzom Szesnastki walczącym i poległym za Ojczyznę i ideały harcerskie w latach 1914 – 1945
• 1989 r. – powstanie Związku Harcerstwa Rzeczypospolitej
• 2007 r. – podział Szesnastki na „Sulimę” i „Grunwald”
• 1 października 2022 r. – utworzenie Dziewiątki z 16 WDH „Grunwald”
• 1 października 2023 r. – uznanie Stanisława Skalskiego jako patrona drużyny, przyjęcie proporca drużyny
• 2024 r. – założenie 9 Warszawskiej Gromady Zuchów „Zakon Obrony Żywiołów”